1941 年    出生于中国浙江省浦江县前吴村。
1955 年　考入中央美术学院华东分院附中学习。
1957 年 《天津画报》发表连环画《两个公差》（合作）。
1959 年　考入浙江美术学院中国画系。
1964 年    浙江美院中国画系毕业并留校任教，《美术》发表国画《飞雪迎春》（1963年作）。
1965 年 《美术》发表毕业创作连环画《茶农苦难史》选页（合作），并在全国艺术院校毕业作品展展出。升助教职称。“援越抗美”画展展出《阮文追》、《烽火姐妹》等大型中国画。
1967 年    参与筹办、编辑《工农兵画报》
1977 年　国画《星星之火·毛泽东赴古田行军途中》(合作)入选全国建军50周年美展。浙江人民美术出版社出版《李震坚、杨之光、吴山明中国意笔人物画技法》。
1979 年    晋升讲师职称，任中国画系人物画教研组长。撰写《中国画系教学大纲》之《意笔人物画大纲》；水墨连环画《秋瑾》（与刘国辉合作）获中国首届连环画展二等奖。
1980 年    赴边疆写生，画出大量毛笔速写与意笔人物写生。上海人民美术出版社出版《吴山明画选》。参与由中国国际书店组织赴日本、美国洛杉矶举办画展，《西日本新闻报》作专题介绍。 　　
1981 年    国画《延安五老》入选建党六十周年全国美展。 　　
1982 年    国画《生机》、《孺子牛》入选第六届全国美展，其中《孺子牛》被选入该美展精品展。在中国意笔人物课程中进行“意笔线描”课教学探索。
1983 年    任中国画系副主任。天津人民美术出版社出版《吴山明水墨速写集》。被评为浙江省“为人师表”优秀教师，被推选为浙江省政协委员。
1984 年    晋升副教授职称。参与新加坡举办“浙江三杰”中国画展。 　　
1985 年    参与筹备在浙江美术学院召开的“全国中国画教学座谈会”，主持教研活动。中国画系正式将“意笔线描”列入教学大纲，与教师们共同进行这方面课程的实践，并主持撰写教材。 　　
1986 年    与陆俨少、赵宗藻赴香港出席首次浙江美术学院教师赴港中国画展。新加坡举办吴山明作品欣赏展，为新加坡国际艺术博览会、教育部召集的新加坡美术教师们作画示范，在新加坡大学、南洋艺专讲学，当地所有报刊、电视台均作专题报道，并应新加坡政府邀请出席国庆观礼。浙江美术学院出版社出版《意笔人物画技法》教材；与李震坚一起担任本院中国画首次外国硕士研究生导师。
1987 年    连任中国画系副主任，继续分管教学。在中央电视台举行“意笔人物画”电视讲座；进行宿墨法探索并陆续创作了一批意笔线描人物画。
1988 年    在台湾举办“吴山明国画人物展”，并出版画册。完成水墨动画片《山水情》造型设计，获“1988年国际动画节（上海）”大奖。被推选为浙江省政协常委。 　　
1989 年    晋升教授职称。浙江电视台拍摄《画人物画的人——吴山明》专题片，浙江电视台、中央电视台分别播出。浙江美术学院拍摄《吴山明水墨人物画教学》电视专题片。
1990 年    动画片《山水情》获蒙特利尔国际电影节短片大奖、苏联青年电影节“美与勇”奖；《画人物画的人——吴山明》电视专题片由国家广播电影电视部选送赴日本交流，东京电视台播出。当选杭州市美术家协会主席。 　　
1991 年    任中国画系主任。主持修订《中国画系教学大纲》。动画片《山水情》获广播电影电视部大奖、国家金鸡奖；浙江美术学院出版社与香港南阜艺术出版社联合出版大型画册《吴山明》；《中国人物画技法》第二版发行，获华东地区出版物二等奖；名列英国剑桥与美国传记中心多种名人传记（1991——1995）；应邀赴日本访问举办画展；赴德国汉堡美术学院访问、讲学、举办画展；北京工人出版社出版《怎样画人物小品》。赴德国汉堡美术学院讲学，并以宿墨法与积墨作品为主举办了个人画展；部分作品为学院与博格院长所收藏。当选中国民主促进会中央委员、民进浙江省委副主任委员。 　　
1992 年    当选八届全国人大代表。西泠印社出版社出版《吴山明意笔人物线描集》；天津人民美术出版社出版《毛笔速写》；香港“一国廊”举办个人画展，出版画册《晶莹水墨》；名列美国传记中心《二十世纪有杰出贡献500名人传记》；创作完成水墨大写意人物画《高原之韵》部分系列作品。　　
1993 年    《人民日报》发表专题介绍并发表作品；《美术》连续发表《中国意笔人物线描简论》；在台湾高雄、嘉义和台北美术馆举办个人画展并举行学术讲座，作品为台北美术馆收藏。　　
1994 年    《美术》发表吴山明作品专题并发表《回到单纯——论吴山明艺术》（冯远撰稿）；《人民日报》（海外版）发表专题介绍文章及作品；赴香港中文大学讲学，作品为该大学收藏。
1995 年    浙江浦江经文化部批准举办“1995年中国书画节”，由浦江人民政府投资建造“山明美术院”在浦江落成，展出并捐赠中国画精品108幅；上海少年儿童出版社出版《人物画技法与欣赏》；《中国人物画技法》第三版发行，获国家出版物二等奖。继续当选杭州市美术家协会主席。 　　
1996 年    应邀访问韩国，韩国亚洲美术馆（筹）收藏近期代表作品二十余件。任院造型艺术学部主任。中央电视台拍摄播放电视专题片《吴山明和他的意笔人物画》。在绍兴博物馆举办个人画展。《吴山明传》（陈军撰稿）被收入介绍当代美术家的传记集。继续当选中国民主促进会中央委员、民进浙江省副主任委员。
1997 年    中国美术学院、中国美术家协会，中国美术馆联合在中国美术馆举办吴山明意笔人物画展，并举行吴山明作品学术研讨会；《造化为师》黄宾虹像、《一览众山小》潘天寿像等5件作品被中国美术馆收藏。其中《造化为师》黄宾虹像入选中国美术馆收藏百年精品展。《美术》、《人民日报》及海外版刊登吴山明专题介绍。当选九届浙江省人民代表大会代表、常务委员会委员。中央电视台《东方之子》拍摄并播出吴山明专题。担任浙江省中国人物画研究会会长、西泠画院院长。
1998 年    家乡金华市人民政府举办“吴山明、高晔作品展”。担任国家邮电部邮票总局邮票评审委员。 　　
1999 年    山东美术出版社出版《吴山明画集》并获十省市出版金牛奖；河北教育出版社出版《吴山明中国画精品集》。担任文化部文化艺术品鉴定委员会委员。
2000 年    为朱镕基总理访美，应外交部、文化部之约画国礼——戈尔与夫人在中国。担任中国美术学院首届美术学博士生导师。撰写《中国人物画百家》（董文运合作）由黑龙江美术出版社出版。山东美术出版社出版《水墨速写集》。继续当选杭州市美术家协会主席。被选为浙江省美术家协会副主席。
2001 年    《荣宝斋》、《艺术探索》、《艺术界》、《书与画》等专业杂志作吴山明艺术专题介绍并发表其作品。为中南海布置工程作画。　
2002 年    作品参加全国政协系列全国中国画优秀作品展首展之浙江省十人展。入选中国美术百年回顾展。为中央军委办公大厅布置工程作画。　
2003 年    参加“世纪风骨”中国当代艺术50家（北京中华世纪坛）展、“开放世纪”中国美术馆建馆四十周年中国当代美术展、北京国际艺术双年展。黑龙江美术出版社出版《吴山明中国人物画技法》。《艺术家》、《艺术与收藏》、《十方艺术》、《亚洲美术》等杂志刊登封面人物、作品与编文。继续当选浙江省十届人民代表大会代表、常务委员。换届后继续担任文化部文化艺术品鉴定委员会委员。　
2004 年    荣宝斋出版社出版《吴山明画谱》与《吴山明画苑》，山东美术出版社出版《吴山明画法》中国美术学院出版社出版的吴山明传统与评论，个人编著，艺术档案为主“意笔春秋”。人民美术出版总社出版中国近现代中国画名家系列——《吴山明》大型精品画集（大红袍），担十届全国美展中国美展评委，作品同时参展。
2005——2006 年    浙江电视台、山东电视台、中央电视台多次拍摄播出吴山明专题，浙江音像出版社“西泠名家”——《吴山明集》，《吴山明意笔人物画技法讲座》碟片。应约参加人民美术出版总社“笔墨经验”当代人物画展与画集，《二十世纪后半叶浙派人物画的时代性演进》入选中国美术学院重点课题。人民日报出版社出版中国大画家系列——《吴山明集》。全国政协“画界”当代中国书画名家作品选集——（全国“两会”赠阅）——《吴山明》专辑。作品参加浙江省中国画50名家展。
2007 年    主创作列入浙江省美术重点历史画项目的《孙中山海宁观潮》，主创列入国家历史画重点项目的《遵义会议》、《中国画传统意象表现的世界性研究》列入国家级重点课题项目。中国美术学院出版社出版《水墨散文》画集。《中国日报》出版人民艺术家系列——《吴山明专集》，获中国民主促进会全国社会服务先进个人称号，受到民进中央表彰。
2008 年    中国美术学院出版社出版“西泠画院”——系列画集《吴山明画集》，天津人民美术出版社出版速写《吴山明水墨速写技法》，香港政府与香港美协主办的《美术交流》杂志出版吴山明专集。
2009——2011年    获浙江省优秀教师称号，出版“吴山明个人画集”多种，继续聘为浙江省人民政府参事，担任文化部所属“中国画学会”创会顾问，担任任伯年艺术研究院院长，担任中国国家画院院委、国画院副院长、研究员，任中国美术学院国家二级教授。